dr Henryk Różański
Naturalne substancje anaboliczne
 
 
Home
Metabolica
Fitosterole
Saponiny
Linki
 

Fitosterole


Sterole nie są lipidami jak twierdzą niektórzy autorzy. Sterole to alkohole sterydowe, zawierające II-rzędową grupę alkoholową.Sterole mają budowę 4-pierścieniową, zawierają rdzeń steranu z grupą -OH (wodorotlenową) w pozycji 3 oraz łańcuch boczny w pozycji 17. Należą do związków lipofilnych (rozpuszczalnych w tłuszczach).

   

wzór strukturalny sterolu

Dawniej sterole określano najczęściej mianem związków cyklopentano-fenantrenowych, które zawierają jedno lub dwa wiązania etylenowe, II-rzędową grupę alkoholową i łańcuch boczny.

Sterole występują w komórkach roślin w formie wolnej, zestryfikowanej i związanej glikozydowo z cukrami. Można je wyekstrahować z roślin rozpuszczalnikami dla tłuszczów, np. chloroformem, eterem. Z frakcji tłuszczowo-sterolowej sterole można wyodrębnić za pomocą alkoholowego roztworu ługu (proces zmydlania). Po zmydleniu, uzyskany roztwór rozcieńcza się wodą, a następnie fazę niezmydlającą poddaje sie ekstrakcji eterem. Po odparowaniu eteru sterole ulegają krystalizacji. Sterole można utlenić do ketonów. W obecności bezwodnika octowego można uzyskać estry (estrowanie steroli).

Sterole można identyfikować za pomocą reakcji barwnej: chloroformowy roztwór steroli łączymy z bezwodnikiem kwasu octowego i kilkoma kroplami kwasu siarkowego. Po lekkim podgrzaniu mieszanina uzyskuje zabarwienie zielonkawe lub zielone.

Sterole są to więc związki chemiczne pochodne steranu, czyli ich rdzeń stanowi 1,2-cyklopentanoperhydrofenantren.

steran

Biosynteza steroli u roślin rozpoczyna się od aktywnego octanu i prowadzi przez kwas mewalonowy, pirofosforan farnezylu, fosforan pre-skwalenu, skwalen, cykloartenol, 31-norlanosterol do cholesterolu lub kampesterolu.
Cyklizacja skwalenu prowadzi do powstania układu pentacyklicznego trojakiego typu:

- oleanan, np. escygenina (kasztanowiec - Aesculus), hederagenina (wrzos - Erica), tarakseren (porosty - Lichenes, komosowate - Chenopodiaceae); 

oleanan

- ursan, np. amyryna (złożone - Compositae, np. nagietek Calendula, limonina (rutowate - Rutaceae), kwas ursolowy (jemioła - Viscum, szałwia - Salvia, barwinek - Vinca), azjatykozyd (wąkrotka - Hydrocotyle);

ursan

- lupan, np. betulina (brzoza - Betula, olcha - Alnus, platan - Platanus).

lupan

Interesującą grupę stanowią sterole związane glikozydowo z cukrami, czyli glikozydy sterydowe. Glikozydy steroidowe są syntetyzowane w korzeniach i kłączach. Glikozylacji ulegają najczęściej: kampesterol, cholesterol, sitosterol, stigmasterol. Cukier (glukoza, mannoza) jest połączony z aglikonem przez atom C-1, natomiast reszta acylowa (np. kwas linolowy, linolenowy, oleinowy, palmitynowy, stearynowy) przyłączone są do węgla C-6 cukru.

 

sitosterol

Estry steroli (stigmasterolu, kampesterolu, sitosterolu) występują u wielu roślin: nagietek, groch, kukurydza, bób kalabryjski, soja, seler, dynia.

stigmasterol

W roślinach obecne są sterydy mające zdolność zmieniania metabolizmu, wzrostu i rozwoju owadów. Nazwano je ekdyzonami (ekdysony). Początkowo ekdysony wyodrębniono z drzew iglastych i paproci (Podocarpus, Taxus, Polypodium). Ekdyzony mają budowę 4-cykliczną (tetracykliczną).

ekdyzony

W roślinach wykryto również sterole podobne do ludzkich horomonów: estron w nasionach i pyłku palmy daktylowej, estron w nasionach granatu, estron w kwiatach i pączkach dyni, estron w kwiatach hiacynta, estron w zielu komosy czerwonej, estradiol w liściach i nasionach fasoli, męski androsteron w Haplopappus (puszec) i w pyłku sosny Pinus. Podobnie jeak u zwierząt horomony sterydowe u roślin są syntetyzowane poprzez pregnenolon i progesteron. Progesteron i pregnenolon wyizolowano z nasion jabłoni, z ciemiężycy Veratrum czy z Nerium odoratum. Hormony sterydowe zwierzęce stymulują wzrost i rozwój roślin i odwrotnie, sterole roślinne oddziałują na procesy biologiczne u zwierząt i ludzi. Hormony sterydowe zwierząt mogą być metabolizowane u roślin do giberelin, czyli hormonów roślin (fitohormony).

Glikoalkaloidy sterydowe są grupą związków spokrewnionych ze sterolami. Glikoalkaloidy sterydowe występują u roślin zrodziny psiankowatych Solanaceae, np. ziele i pozieleniałe bulwy ziemniaka, ziele pomidora, ziele i owoce psianek, ziele i owoce papryki (tomatyna, solanina, solasonina). Do glikoalkaloidów nalezy również weratryna - metabolit ciemiężyc Veratrum. Glikoalkaloidy sterydowe hemolizują krwinki, mają właściwości fitoncydów (antybiotyki) i pełnią funkcje obronne u roślin. Mają budowę heterocykliczną i w układzie tym wbudowany azot.

solanina - glikoalkaloid sterydowy

tomatyna - glikoalkaloid sterydowy

Fitosterole (fitosteryny) zostały wykryte w  bobie kalabryjskim Physostigma przez O. Hesse w 1878 roku (Jobst i Hesse w 1864 wyizolował fizostygminę).

W zależności od pochodzenia, sterole można podzielić na fitosterole (sterole roślinne) i zoosterole (sterole syntetyzowane przez organizm zwierząt i ludzi).

Do zoosteroli zaliczyć można, np.: androsteron, testosteron, progesteron, estradiol, estron, aldosteron, kortykosteron, kortyzol, kortyzon, kwas cholowy, kwas litocholowy.

Do fitosteroli zaliczamy: ergosterol, stigmasterol, sitosterole, lanosterol, sapogeniny, witanolidy, kampesterol, brasykasterol, alfa-spinasterol, fukosterol, zymosterol, askosterol i inne.

Sterole roślinne mają różne właściwości biologiczne, w zależności od liczby i charakteru podstawników bocznych, szczególnie przy węglu 17 (17C).Fitosterole roślinne typu stigmasterol i sitosterol mają budowę podobną do cholesterolu, progesteronu, pregenenolonu i 17-hydroksypregnenolonu. Dzięki temu sterole roślinne podawane przez dłuższy czas stanowią prekursor w syntezie pregnenolonu. Pregnenolon jest podstawowym substratem do biosyntezy progestagenów, z których powstają 17-ketosteroidy, glikokortykosteroidy, mineralokortykosteroidy, testosteron, androsteron i estrogeny. Pregnenolon podlega przemianom zmierzającym do powstania wszystkich horomonów sterydowych. Te reakcje biochemiczne są katalizowane przez cytochrom P-450. Preparaty żelaza warunkują i nasilają te reakcje.

Hormony sterydowe

Efekt biologiczny przy podawaniu fitosteroli jest różnorodny i zależy od wielu czynników endogennych (wewnątrzpochodnych) i egzogennych (zewnątrzpochodnych. Niezmiernie istotne są wzajemne relacje ilościowe między hormonami sterydowymi istniejące w ustroju przed podawaniem fitosteroli. Fitosterole bowiem nie są substratem do syntezy wyłącznie np. testosteronu, lecz także innych hormonów sterydowych. Niektóre metabolity fitosteroli mogą naśladować w organizmie typowe hormony i konkurować z nimi o receptory w komórkach ciała, modyfikując w ten sposób wiele czynności fizjologicznych. Wypadkową tych zdarzeń jest w rezultacie uregulowanie stosunków ilościowych między: 17-ketosteroidami, testosteronem, progesteronem, androsteronem i kortykosteroidami. Istnieje również spore prawdopodobieństwo wzmagania szlaku biosyntezy jednego z hormonów sterydowych, którego intensywność jest uwarunkowana dziedzicznie, a którego potencja jest maksymalna. Fitosterole dają wówczas efekt "preferencji metabolicznej" i stanowią efektywny aktywator i substrat dla określonego szlaku metabolicznego.

Biosynteza płciowych hormonów sterydowych:

cholesterol (C27)* ---> pregnenolon (C21) ---> progestageny (progesteron, C21) ---> androgeny (męskie hormony sterydowe, C19) ---> estrogeny (C18)

Glikokortykosteroidy (C21) i mineralokortykosteroidy (C21) są syntetyzowane z progesteronu.

* - liczba węgli C w cząsteczce

Działanie fitosteroli jest wielokierunkowe:

1. Fitosterole są prekursorem w biosyntezie 17-ketosteroidów. Do 17-ketosteroidów należy dehydroepiandrosteron (DHEA), hormon produkowany w warstwie siatkowatej nadnerczy, jest ważnym czynnikiem związanym ze starzeniem się organizmu człowieka. DHEA nazywany jest "ojcem wszystkich hormonów", ponieważ przetwarzany jest w organizmie na estrogeny, testosteron i progesteron, które są hormonami płciowymi.

Komórki warstwy siatkowatej nadnerczy syntetyzują 17-ketosteroidy (np. dehydroepiandrosteron, androstendion, testosteron) i estrogeny. 17-ketosteroidy działają androgennie, czyli anabolicznie i maskulinizująco (w dosł. tłum. z łac.- zmężczyźniająco). Nadczynność u kobiet prowadzi do hirsutyzmu = wirylizmu (zmężczyźnienie kobiety: zarost na twarzy, przyrost masy mięśniowej, pogrubienie głosu, zanik gruczołów mlekowych, wzrost łechtaczki, pogrubienie i przyciemnienie skóry, zanik miesiączki poprzedzony zaburzeniami menstruacji). W normalnych warunkach 17-ketosteroidy u kobiet i u mężczyzn pobudzają syntezę białek, wzrost i mineralizację kości oraz rozwój mięśni.

lanosterol

Poziom DHEA jest najwyższy w organizmie około 25-go roku życia, a następnie stopniowo obniża się. W wieku 60-ciu lat osiąga co najwyżej 1/3 poziom 25-ciolatka. Stopniowy spadek poziomu DHEA pozostaje w wyraźnym związku z wiekiem, podobnie jak występowanie takich chorób jak rak, choroba Altzheimera, choroby układu krążenia i cukrzyca. Postępujący z wiekiem rozwój tkanki tłuszczowej i spadek odporności immunologicznej organizmu jest również związany ze spadkiem poziomu DHEA.

Badania naukowe dowodzą że zdrowi ludzie mają znacznie wyższy poziom DHEA w porównaniu z ich chorymi rówieśnikami. Bardzo ważnym rezultatem stałego przyjmowania DHEA jest utrzymujące się dobre samopoczucie. Tkanka mózgowa zawiera sześć razy więcej DHEA niż jakakolwiek inna tkanka w ludzkim organizmie. Ciągły stres powoduje znaczne obniżenie DHEA przy jednoczesnym wzroście poziomu kortyzolu - hormonu stresu. Obniżenie poziomu DHEA w starzejącym się mózgu może spowodować względną przewagę kortyzolu, co może działać neurotoksycznie. Stwierdzono, że pacjenci cierpiący na jadłowstręt psychiczny i ciężką depresję mają niski poziom DHEA w porównaniu z kortyzolem. DHEA może zwiększyć wrażliwość tkanek na insulinę i tym samym obniżyć zapotrzebowanie na ten hormon. Wzmożenie produkcji DHEA może obniżyć frakcję LDL cholesterolu (tzw. "zły cholesterol") nawet o 18 %.Poziom DHEA u osób z chorobą wieńcową jest znacznie niższy niż u zdrowych. Im niższy poziom DHEA u kobiety tym niższe uwapnienie kości i większe ryzyko osteoporozy. Uzupełnianie niedoborów lub wzmożenie syntezy DHEA w znaczny sposób zmniejsza otyłość, wzmacniając jednocześnie mięśnie i to bez restrykcji dietetycznych. Wydaje się że DHEA blokuje enzymy odpowiedzialne za odkładanie się tłuszczu. Zwiększa również efektywność działania hormonów tarczycy i podwyższa poziom metabolizmu organizmu.

aldosteron

2.Fitosterole są prekursorem w biosyntezie mineralokortykosteroidów (aldosteron). Mineralokortykosteroidy zwiększają w nerkowych kanalikach dystalnych resorpcją zwrotną sodu, chloru i wody, a zwiększają wydalanie potasu i jonów wodorowych. Zwiększają siłę skurczową mięśnia sercowego, pobudzają syntezę glikogenu w wątrobie. Uczynniają zwrotne wchłanianie sodu w gruczołach ślinowych i potowych. Działają więc hipernatriemicznie. Aldosteron, zwiększając ilość płynu pozakomórkowego, podwyższa ciśnienie krwi.

3. Fitosterole są prekursorem dla syntezy glikokortykosteroidów. Glikokortykosteroidy zwiększają zawartość glikogenu w wątrobie, poprzez pobudzanie syntezy glikogenu z aminokwasów. Zwiększają zawartość glukozy we krwi przy równoczesnym zahamowaniu jej zużycia. Przyśpieszają katabolizm białek i puryn co objawia się zwiększonym wydalaniem kwasu moczowego, mocznika i amoniaku wraz z potem i moczem. Wzbudzają rozkład enzymatyczny tkanki tłuszczowej (pobudzają lipolizę), ale tylko w niektórych okolicach ciała. Pod skórą twarzy i brzucha tłuszcz jest odkładany. Zwiększają wydalanie potasu i wapnia, zatrzymując w ustroju sód i wodę. Działają przeciwzapalnie, zmniejszają liczbę limfocytów we krwi, hamują rozwój tkanek limfocytotwórczych, w tym także grasicy (zmniejszają jej masę). Znoszą działanie histaminy i hormonów grasiczych. Unieczynniają hialuronidazę, zmniejszając przepuszczalność kolagenu i mukopolisacharydów, a tym samym tkanki łącznej. Powoduje to odizolowanie ogniska zapalnego od sąsiednich tkanek i brak jego poszerzania i wywoływania objawów ogólnych. Hamują reakcję alergenu z przeciwciałem, co hamuje odczyn alergiczny. Te właściwości również zostały wykorzystane w lecznictwie.

4. Fitosterole są prekursorem dla syntezy estrogenów i testosteronu, przy czym stosunek ilościowy w ustroju między estrogenami i androgenami w razie nieprawidłowości zostaje uregulowany. Liczne analogi testosteronu powstające z fitosteroli w niektórych obszarach naszego organizmu blokują receptory dla androgenów (androstesteron, androstendion, dihydrotestosteron), np. w skórze, w nabłonkach gruczołu krokowego. Nie zmniejsza to jednak efektu anabolicznego, bowiem ich wpływ na przemiany aminokwasów, tłuszczów i białek pozostaje ten sam. Fitosterole w wiekszych dawkach (ponad 6 mg/kg masy ciała) działają również estrogennie. Estrogeny występują u kobiet i mężczyzn, przy czym kobiety mają ich więcej.

5. Fitosterole pod wpływem symbiotycznej mikroflory jelitowej są metabolizowane do czynnych hormonów sterydowych o działaniu anabolicznym. Dlatego sportowcy, którym zalezy na tym wpływie fitosteroli powinni regularnie spożywać prebiotyki i probiotyki. Do prebiotyków należą oligosacharydy, polisacharydy, pektyny, galakturoniany, laktoza, inulina. Do probiotyków zaliczamy laseczki i pałeczki kwasu mlekowego (np. z rodzaju Lactobacillus). Korzystne więc jest spożywanie maślanki, kefirów, jogurtów, kwasu chlebowego, warzyw, owoców, przetworów zbożowych (mussli).  

Estrogeny (wytwarzane w jajnikach, w jądrach, w warstwie siatkowatej nadnerczy) zwiększają syntezę elastyny i kolagenu, zwiększają retencję azotu, pobudzają asymilację (anabolizm) związków azotowych, działając pobudzająco na procesy budowy (rozwoju) i regeneracji. Zatrzymują w ustroju wodę i sód działając synergistycznie z mineralokortykosteroidami nadnerczy. Ponadto zwiększają stężenie lipoprotein alfa i zmniejszają stężenie cholesterolu we krwi. Pobudzają osteo– chondrogenezę (rozwój kości i chrząstek). Zwiększają krzepliwość krwi przez hamowanie inhibitorów czynników krzepnięcia. Rozszerzają naczynia krwionośne, usprawniają krążenie, zwiększają przepuszczalność ścian naczyń krwionośnych.

5. Fitosterole po podaniu doustnym lub pozajelitowym ulegają fosforylacji. Szybko wchłaniają w z jelit do krwi i limfy. Witamina D, A i tłuszcze nienasycone zwiększają przyswajanie steroli roślinnych.

Część fitosteroli zostaje wbudowana w strukturę błon komórkowych i śródbłonków. Działają stabilizująco na strukturę błon, przeciwzapalnie i przeciwwysiękowo. Obniżają stężenie cholesterolu we krwi i beta-lipoprotein, działając konkurencyjnie w stosunku do nich. Hamują odczyny alergiczne i autoimmunologiczne powstrzymując procesy autoagresji. Równocześnie działają stymulująco i stabilizująco na układ odpornościowy. Wywierają wpływ przeciwzakrzepowy i przeciwzawałowy, hamując tworzenie blaszek miażdżycowych i zapobiegając agregacji krwinek. Poprawiają samopoczucie i zwiększają wydolność fizyczną.

Pobudzają procesy krwiotwórcze. Wzmagają regenerację tkanki mięśniowej, łącznej i nabłonkowej. Przyspieszają gojenie ran. Fitosterole to naturalne inhibitory mediatorów bólu i stanu zapalnego. Wywierają wpływ ochronny na krwinki czerwone. Fitosterole należą do substancji lipotropowych, czyli zapobiegających stłuszczeniu mięśni szkieletowych, serca, nerek i wątroby. Zapobiegają również rozwojowi kamicy moczowej i żółciowej. Zaliczane są do substancji przeciwnowotworowych.

Zespół naukowy Ośrodka Badawczo-Rozwojowego LNB Poland prowadzi szerokie badania nad wpływem fitosteroli na wzrost, rozwój i żywotność zwierząt, a także przyrost masy mięśniowej. Do tej pory nie zaobserwowano skutków ubocznych podczas podawania fitosteroli. Zalecana, optymalna dawka fitosteroli to 3-5 mg na kg masy ciała. Wyższe dawki fitosteroli działają silniej estrogennie, antyandrogennie i w ten sposób blokują biologiczny wpływ androgenów na komórki. Fitosterole w dawce ponad 6 mg/kg masy ciała hamują androgenny wpływ męskich horomonów sterydowych.

Obecnie są w sprzedaży nowoczesne formy preparatów fitosterolowych (np. stosowanych w chorobach gruczołu krokowego). Niestety ich jakość i zawartość substancji czynnej nie zawsze jest zadawalająca. Istotne jest bowiem pochodzenie fitosterolu, sposób jego przerobu, stabilizacji i co najważniejsze - rzeczywista dawka. Stąd też spotykamy się z rozmaitymi opiniami co do ich skuteczności terapeutycznej. Niewątpliwie jednak fitosterole należą do substancji aktywnych biochemicznie i farmakologicznie i przy uwzględnianiu oraz przestrzeganiu wyżej wymienionych czynników i okoliczności przyniosą oczekiwane efekty.

Do łatwo dostępnych surowców bogatych w  przyswajalne fitosterole należą: wierzbówka, wierzbownica, kozieradka, czarnuszka, soja, korzeń pokrzywy, nasiona dyni, olej z dyni, olej lniany, olej sezamowy, olej winogronowy, olej czarnuszkowy, olej ogórecznikowy, kwiatostan sosny, kwiatostany i pędy olchy, kwiatostany grabu, łupiny fasoli, pędy i kwiaty jesionu, kwiaty i pędy morwy, pędy i kwiaty głogu, kwiaty i pędy jarzębiny, pędy i kwiaty buku, korzeń i ziele babki większej i lancetowatej i in. Surowce należy wysuszyć, rozdrobnić. 20 minut przed ekstrakcją (parzeniem) wodą wybrany surowiec (lub ich mieszaninę) zwilżyć alkoholem 40-70%, przykryć, odstawić; następnie zalać gorącą wodą, zagotować, odstawić na 30 minut, przecedzić przez gazę. Pić 2 razy dziennie po 1 szklance (około 200 ml). Na 220 ml wody przeznacza się 2 łyżki suchego surowca (lub mieszaniny surowców). 

Wspomniane oleje zażywa się 2 razy dziennie po 1-2 łyżki.

 
This web is powered by Ewisoft Website Builder